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| Castiglionese | 2 - 1 | Porta Romana | ||
| Sinalunghese | 1 - 0 | Castiglionese | ||
| Castiglionese | 2 - 3 | Grassina | ||
| Castiglionese | 0 - 1 | Signa 1914 | ||
| Aglianese | 1 - 1 | Castiglionese | ||
| Castiglionese | 0 - 2 | Figline 1965 | ||
| Lornano Badesse | 0 - 0 | Castiglionese | ||
| Castiglionese | 2 - 1 | Baldaccio Bruni | ||
| Jolly Montemurlo | 0 - 3 | Castiglionese | ||
| Castiglionese | 1 - 1 | Sestese Calcio | ||
| Bucinese | 1 - 2 | Castiglionese | ||
| Castiglionese | 1 - 1 | Antella 99 | ||
| Lastrigiana | 1 - 0 | Castiglionese | ||
| Castiglionese | - rinv. | Fortis Juventus 1909 | ||
| Zenith Audax | 4 - 1 | Castiglionese | ||
| Porta Romana | 2 - 0 | Castiglionese | ||
| Castiglionese | - | Sinalunghese | ||
| Grassina | 2 - 2 | Castiglionese | ||
| Signa 1914 | 0 - 0 | Castiglionese | ||
| Castiglionese | 1 - 4 | Aglianese | ||
| Figline 1965 | 1 - 1 | Castiglionese | ||
| Castiglionese | 3 - 0 | Lornano Badesse | ||
| Baldaccio Bruni | - | Castiglionese | ||
| Castiglionese | - | Jolly Montemurlo | ||
| Sestese Calcio | - | Castiglionese | ||
| Castiglionese | - | Bucinese | ||
| Antella 99 | - | Castiglionese | ||
| Castiglionese | - | Lastrigiana | ||
| Fortis Juventus 1909 | - | Castiglionese | ||
| Castiglionese | - | Zenith Audax | ||